De Freedom Trail is een historische wandelroute door de straten van de oude stad van Boston, Massachusetts, VS. De route is aangegeven door een rode lijn op de trottoirs. Op sommige plaatsen is de rode lijn uit baksteen gevormd. De Freedom Trail is zo'n 4 km lang en loopt langs belangrijke bezienswaardigheden. De route is onderdeel van het Boston National Historical Park.
De Freedom Trail begint op de Boston Common, het oudste publieke park in Amerika, dat oorspronkelijk gebruikt werd om vee te laten grazen, als legerkamp voor Britse soldaten en als galgenveld. Andere hoogtepunten langs de Freedom Trail zijn het State House, waar de staatsregering van Massachusetts zetelt; de begraafplaats Old Granary, waar revolutionairen als Samuel Adams, John Hancock en Paul Revere begraven liggen; het Old South Meeting House, een kerk waar de burgers de besluiten namen die leidden tot de Boston Tea Party; het Old State House, waar vóór de revolutie de Britse gouverneur zetelde. Voor het gebouw vond de Boston Massacre plaats; Faneuil Hall, een marktgebouw dat ook voor vergaderingen werd gebruikt, samen met de ernaast gelegen Quincy Market is het nu een toeristengebied met veel winkeltjes en kleine restaurants; het North End, het oudste deel van Boston, nu een wijk met veel Italiaanse immigranten, met de Old North Church, waarvan de toren in 1775 door de revolutionairen gebruikt werd om met lichtsignalen aan te geven dat het Engelse leger op weg was om wapens van de patriotten in beslag te nemen. Dit gaf de patriotten de gelegenheid zich op de komst van de Britten voor te bereiden, wat resulteerde in de eerste veldslagen van de revolutie, bij Lexington en Concord; en de USS Constitution, het oudste, officieel nog actieve, oorlogsschip van de Amerikaanse marine, dat deelnam in de oorlog van 1812 tegen de Britten. Het eindpunt is Bunker Hill.
