Checkpoint Charlie was tijdens de verdeling van Berlijn een controlepost op de grens van de Amerikaanse en Russische sector, bij een doorgang in de Berlijnse Muur in de Friedrichstraße.
Na de Tweede Wereldoorlog waren zowel Duitsland als Berlijn in vier bezettingszones verdeeld: een Amerikaanse, een Britse, een Franse en een Sovjet-bezettingszone. De Amerikaanse, Britse en Franse bezettingszones groeiden gezamenlijk uit tot de Bondsrepubliek Duitsland (informeel: West-Duitsland) en West-Berlijn, de Russische zones tot de Duitse Democratische Republiek (DDR) en Oost-Berlijn. Tussen de Bondsrepubliek en de DDR liep de zwaar bewaakte Duits-Duitse grens, om het volledig door de DDR omsloten West-Berlijn stond de Berlijnse Muur.
Wilde men over de weg van de Bondsrepubliek naar Oost-Berlijn reizen dan was men verplicht eerst via de zogenaamde Transit-Autobahnen – de enige wegverbindingen tussen de Bondsrepubliek en West-Berlijn – naar West-Berlijn te reizen en vandaar naar Oost-Berlijn. Checkpoint Charlie was de derde controlepost die men onderweg diende te passeren. Het werd genoemd naar de derde letter van het spellingsalfabet van de NAVO. Checkpoint Alpha was de grensovergang bij Helmstedt op de Duits-Duitse grens. Checkpoint Bravo lag aan de snelweg nabij Dreilinden, op de grens tussen Potsdam en West-Berlijn.
Checkpoint Charlie was de enige controlepost waar buitenlanders (iedereen behalve West-Berlijners, West-Duitsers en burgers van de landen van de Geallieerde Controleraad) over de weg Oost-Berlijn konden binnentreden. Met het openbaar vervoer was het nabijgelegen Bahnhof Friedrichstraße de enige mogelijkheid.
Tijdens de Koude Oorlog werd de post symbool voor zowel de scheiding, als voor de vrijheid.
Als gevolg van een poging van de SED-leiding om de macht van de westelijke geallieerden te beperken stonden bij Checkpoint Charlie in oktober 1961 enige tijd Russische en Amerikaanse tanks met scherpe munitie tegenover elkaar. Uiteindelijk liep dit incident met een sisser af.
Kort na de opening van de Muur in 1989 werd het checkpoint opgeheven. Na de afbraak van de Muur werd het checkpoint met een stenen silhouet in het asfalt aangegeven (zoals bij de rest van de Muur). Checkpoint Charlie werd effectief gesloopt op 22 juni 1990. In 2000 werd een exacte kopie van het oorspronkelijke wachthuisje geplaatst.
Grote bekendheid bij toeristen geniet het Museum Haus am Checkpoint Charlie. Dit is een museum met beelden en voorwerpen die de geschiedenis vertellen over vluchtpogingen van Oost naar West. Ook is er een permanente expositie over geweldloos verzet - denk hierbij bijvoorbeeld aan Mahatma Gandhi.
